С 2006 года служил в 187-м гвардейском штурмовом авиационном полку (войсковая часть № 13984) в селе Черниговка Приморского края.Прошёл все должности от старшего лётчика до заместителя командира эскадрильи штурмового авиаполка Восточного военного округа,откуда и был откомандирован в расположение авиационной группы ВКС России в Сирии, где принимал участие в военных операциях в качестве командира звена штурмовиков Су-25СМ.Филипов был лётчиком-асом штурмовой авиации, неоднократно принимал участие во всероссийских военных манёврах «Авиадартс», где в 2013 году занял второе место среди штурмовиков. Являлся военным лётчиком первого класса, в общей сложности налетал 1300 часов и совершил около 80 боевых вылетов.
В ходе гражданской войны в Сирии 3 февраля 2018 года при выполнении вылета в провинции Идлиб ведущий в паре российский штурмовик Су-25СМ под управлением майора Филипова был сбит вблизи города Серакиб выстрелом из переносного зенитного ракетного комплекса. Журналисты В. Н. Баранец и А. И. Коц отмечают, что, по оценке опрошенных ими экспертов, ПЗРК был, предположительно, системы «Стингер»; согласно другим данным, это был ПЗРК советского производства. Член сирийской группировки «Джейш Идлиб Хур» Махмуд Хадж Исмаил с позывным «Кастро» заявил, что сбил российский штурмовик из зенитной установки ЗУ-23-2. Лётчик попытался удержать самолёт в воздухе и доложил, что атакован ракетой, после чего катапультировался. На земле пилот попал в окружение противника и погиб в последовавшем за этим бою: отстреливаясь от нападавших из пистолета Стечкина, был тяжело ранен, а затем подорвал себя и приблизившихся повстанцев гранатой со словами «Это вам за пацанов!».Ведомый командира звена штурмовиков поддерживал командира огнём с воздуха, выполнил несколько атак, обстрелял машины, которые приближались к оливковой роще, где находился Роман, уничтожил два автомобиля и покинул зону только по аварийному остатку топлива.
Ответственность за поражение из ПЗРК взяли на себя члены террористической организации «Джабхат Фатх аш-Шам» (известная ранее как «Джебхат ан-Нусра») и повстанческой «Сирийской свободной армии» (группировка «Джайш ан-Наср» в её составе). По заявлению министерства обороны, ответным высокоточным ударом российских военных в данном квадрате было уничтожено три десятка бойцов противника, с последующим проведением зачистки территории подразделениями специального назначения Сирийской арабской армии при поддержке ВКС России с целью эвакуации тела лётчика и деталей самолёта для установления типа ПЗРК.С этой же целью были проведены и спецоперации российскими и турецкими спецслужбами.
6 февраля 2018 года тело погибшего лётчика было доставлено на подмосковный военный аэродром Чкаловский.
Утром 8 февраля на аэродроме Чкаловский состоялась церемония прощания с участием министра обороны Российской Федерации генерала армии Сергея Шойгу и членов коллегии Министерства обороны Российской Федерации, после чего гроб с телом Филипова был доставлен спецбортом военно-транспортной авиации в Воронеж.
Прощание родных, близких, сослуживцев и жителей города с Романом Филиповым прошло в Доме офицеров в Северном жилом районе Воронежа. В траурных мероприятиях принял участие главнокомандующий ВКС России генерал-полковник Сергей Суровикин.Отпевание лётчика совершено митрополитом Воронежским и Лискинским Сергием в церкви иконы Божьей Матери «Взыскание погибших».
Похоронен с воинскими почестями под оружейные залпы 8 февраля 2018 года на Аллее Славы Коминтерновского кладбища Воронежа, рядом с братской могилой военных лётчиков.
Герой Российской Федерации (6 февраля 2018, посмертно) — «за героизм, мужество и отвагу, проявленные при исполнении воинского долга». Награда вручена Президентом России родственникам в Кремле в День защитника Отечества 23 февраля 2018 года.