Нормальных курсов по администрированию пользовательского ПО нет, а все что есть, по большей части устарело еще лет 10 назад. Единственный способ набраться опыта в таком деле это не бояться решать такие проблемы, какими сложными они тебе не казались бы. Твоя цель не знать как решить все проблемы на свете, а научиться правильно находить причину проблемы и способы ее решения. Набивай шишки в песочницах: узнавай у админов, какие сервисы у вас используются, какие проблемы с ними бывают и пробуй сам поднимать эти сервисы и моделировать проблемные ситуации в песочнице (VirtualBox тебе в помощь). Не бойся прослыть дураком, когда учишься у более опытных, мы все когда-то так начинали. :)
Главное, пойми для себя, что тебе ближе: поддержка или админство и развивайся с оглядкой на это. тебе правильно рекомендовали начать с простых команд в линухах, это выход на девопс, а соответственно и на деньги.
Удачи тебе на этом не легком пути :)